The Journal of organic chemistry · 2008
De novo asymmetric synthesis of anthrax tetrasaccharide and related tetrasaccharide.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАПоддержка правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Guo Haibing, O'Doherty George A
Аннотация
A de novo asymmetric approach to the natural product anthrax tetrasaccharide 1 and an analogue 2 with an anomeric hexyl azide group has been developed from acetylfuran. The construction of the tetrasaccharide was achieved by a traditional [3 + 1] glycosylation strategy. An iterative diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, Luche reduction, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective acylation were employed for the assembly of the L-rhamno-trisaccharide building block. The anthrose building block also required a palladium-catalyzed azide allylation and a triflate inversion to set the gluco-stereochemistry in addition to Luche reduction and dihydroxylation.