The Journal of organic chemistry · 2025
Controlled Switching from Spirobi[pyrrolo[1,2-c]thiazoles] to Pyrrolo[1,2-c]thiazole-3-thiones during the Cyclization of 2-Acylethynylpyrroles with Carbon Disulfide.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Tomilin Denis N, Stepanova Sophia A, Ushakov Igor A, Vashchenko Alexander V, Trofimov Boris A
Аннотация
Base-catalyzed cycloaddition of 2-acylethynylpyrroles with carbon disulfide (NaOH, DMSO, room temperature) proceeds stereoselectively to provide spirobi[pyrrolo[1,2-c]thiazoles] and pyrrolo[1,2-c]thiazole-3-thiones, both integrated with Z-α,β-ethylenic ketones in 40-81 and 35-86% yields, respectively. The switching between spirobi[pyrrolo[1,2-c]thiazoles] and pyrrolo[1,2-c]thiazole-3-thiones is controlled by the reactant ratio or the substituents in the pyrrole ring. Thus, unique pyrrolothiazole/Z-α,β-ethylenic ketone hybrids as prospective for medicinal chemistry, materials science, and organic synthesis are becoming readily accessible.