The Journal of organic chemistry · 2025
Synthesis of Aryl and Alkyl Sulfonyl Cyanides Using KCN and NaOCl·5H2O in a Biphasic System.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Baba Atsushi, Nakamura Yutaro, Matsuzaki Tsuyoshi, Suzuki Takeyuki, Kondo Masaru, Takita Ryo
Аннотация
An efficient and practical protocol has been developed for synthesizing aryl and alkyl sulfonyl cyanides (R-SO2CN) from sodium sulfinates (R-SO2Na) by employing potassium cyanide (KCN) and sodium hypochlorite pentahydrate (NaOCl·5H2O) under weakly acidic conditions. A biphasic medium is essential for suppressing side reactions and enabling broad generality including 13C-labeled derivatives. In situ-generated cyanogen chloride (ClCN) was identified experimentally as the key reactive species. The synthetic utility is showcased through the enhanced reactivity of electronically tuned sulfonyl cyanides in useful transformations.