The Journal of organic chemistry · 2026
Zinc (d)-Tartrate Catalyzed Asymmetric Epoxide Ring Opening: Access to Enantioenriched β-Hydroxy Thiols and ADC Linker Compounds.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Karmakar Anupam, Revu Omkar, Vasilev Maksim, Li Jiezhen, Chen Anji, Popuri Sureshbabu, Shingare Rahul Dilip, Mamunooru Manasa, Gangu Aravind S, Sirasani Gopal, Maguire Robert J, Qu Bo, Martinelli Michael, Senanayake Chris H
Аннотация
We report a zinc (d)-tartrate catalyzed asymmetric ring opening of epoxides with thiols, affording β-hydroxy sulfides with high enantioselectivity up to 98:2 er after crystallization. The process enables fast reaction in 10-15 min under continuous flow conditions and demonstrates efficient catalyst recyclability over multiple cycles. The implementation of a dual-purpose thiol methyl 3-mercaptopropanoate provides a cost-effective strategy for enantiomeric enrichment via crystallization, eliminating enzymatic resolution. Overall, this methodology represents a practical platform for chiral β-hydroxy sulfides synthesis for antibody-drug conjugates (ADC).