Organic & biomolecular chemistry · 2026
Trifluoromethylthio-promoted Nazarov cyclization of α-SCF3-vinyl (hetero)aryl ketones.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Kim Sugyeong, Pyo Yu Jin, Park Geon Ryun, Kang Hyungu, Ha Heon-Jong, Kim Sang Ho, Nam Ha Yun, Cho Daeheum, Cho Chang-Woo
Аннотация
A trifluoromethylthio-promoted Nazarov cyclization of α-SCF3-vinyl (hetero)aryl ketones has been developed using trifluoromethanesulfonic acid in dichloromethane. This efficient protocol affords the corresponding α-SCF3-substituted cyclopentenone-fused polycyclic products in good yields (up to 96%). The bromo-substituted polycyclic products were further utilized in Sonogashira and Suzuki cross-coupling reactions, demonstrating their synthetic versatility. Density functional theory (DFT) calculations revealed that the α-SCF3 substituent lowers the activation barrier, thereby facilitating the cyclization. This strategy provides an efficient route to a novel class of SCF3-substituted polycyclic compounds.