Organic letters · 2026
Base-Promoted Conversion of Propargylic Alcohols to 1,3-Enynes.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Delattre Morgane, Wiegand Milena, Wang Qian, Zhu Jieping
Аннотация
Under acidic conditions, propargylic alcohols undergo Meyer-Schuster or Rupe rearrangements to afford two isomeric α,β-unsaturated ketones. Herein, we disclose a mechanistically distinct base-mediated regioselective conversion of TMS ethers of propargylic alcohols to 1,3-enynes in high yields with broad functional-group compatibility. Alternatively, trapping of the in situ-generated lithium acetylide with electrophiles enables access to functionalized internal 1,3-enynes. Owing to the ready accessibility of propargylic alcohols, this method provides a practical and attractive entry to synthetically valuable 1,3-enynes.