Organic & biomolecular chemistry · 2007
Stereoselective preparation of (RP)-8-hetaryladenosine-3',5'-cyclic phosphorothioic acids.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Andrei Mioara, Bjørnstad Vidar, Langli Geir, Rømming Christian, Klaveness Jo, Taskén Kjetil, Undheim Kjell
Аннотация
Cyclic adenosine monophosphate (cAMP) has been converted into its 8-bromo derivative and 2'O-TBDMS protected before activation of the phosphoric acid moiety with a reagent generated in situ from oxalyl chloride and DMF. Further reactions with primary amines furnished corresponding phosphoramidates with high stereoselectivity at the phosphorus atom. Cross-coupling reactions with the 8-bromopurine yielded 8-hetaryl derivatives. X-Ray analyses showed the amidates to possess the (S(P))-configuration. Carbon disulfide effected thiylation under strongly basic conditions stereospecifically provided the (R(P))-phosphorothioic acids.