Organic letters · 2018
Cu(I)-/Base-Mediated Domino [5 + 3 + 1] Annulation for Highly π-Extended Carbazole Frameworks and DFT Mechanistic Insights.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Poudel Tej Narayan, Karanjit Sangita, Khanal Hari Datta, Tamargo Ramuel John Inductivo, Lee Yong Rok
Аннотация
An efficient synthesis of highly π-extended carbazoles is described via an unexpected domino [5 + 3 + 1] annulation approach. The Cu(I)-/base-promoted reactions of 2-nitrocinnamaldehydes with benzyl cyanides provide diverse benzo[ b]carbazoles. The reaction is proposed to proceed via a sequential Michael addition/intramolecular addition of an enol into a nitro group, 6π- electrocyclization, and the final oxidative aromatization as supported by density functional theory calculations. Some of the synthesized carbazoles showed significant potential in fluorescence sensing of Cu2+ ions.