Organic letters · 2025
Switchable Access to Quinolines and Isoquinolines via the Diverse Behavior of Transient Directing Groups.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Zeng Xianwen, Fu Wen, Huang Xiaoxiao, Luo Junpan, Fan Yuhang, Fu Jiajun, Chen Yun, Zou Toujun, Chen Liping, Zhang Jinquan, Yang Hailong
Аннотация
A hydroxylamine-O-sulfonic acid (HOSA)-enabled, switchable C-H functionalization/annulation of acetophenones with α,β-unsaturated ketones is disclosed, providing a tunable one-pot route to either quinoline or isoquinoline derivatives. The identity of the HOSA-derived transient directing group, coupled with solvent and temperature control, dictates the divergent reaction pathway with high selectivity. This strategy features a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. Its utility is demonstrated by a significantly streamlined three-step synthesis (formerly nine) of the antianemic drug roxadustat. This work establishes HOSA as a powerful catalytic transient directing group for selective C-H annulation, offering a new paradigm for heterocycle synthesis.