Carbohydrate research · 2003
Synthesis of anellated carbasugars from (--)-quinic acid.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Herrera Lidcay, Feist Holger, Michalik Manfred, Quincoces José, Peseke Klaus
Аннотация
(3R,4R,5R)-3-[(tert-Butyl-dimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)-1-cyclohexanone (2) reacted with carbon disulfide and methyl iodide in the presence of sodium hydride to furnish (3R,4R,5R)-5-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-[bis(methylthio)methylene]-1-cyclohexanone (3). 2 and N,N-dimethylformamide dimethyl acetal afforded (2E,3R,4R,5R)-5-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-2-(dimethylaminomethylene)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-cyclohexanone (4). These push-pull activated methylenecyclohexanones 3 and 4 underwent a ring closure reaction with hydrazine hydrate and methylhydrazine, respectively, to give pyrazoloanellated carbasugars. Treatment of 3 with formamidinium, acetamidinium and benzamidinium salts, respectively, in the presence of sodium methanolate yielded three (5R,6R,7R)-7-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-5,6,7,8-tetrahydro-5,6-(isopropylidenedioxy)benzo[d]pyrimidines.