Organic letters · 2023
Total Synthesis of Nikkomycin Sz and Nikkomycin Soz.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Fan Shuai, Jiang Tai, Siddique Muhammad Nasir, Zhang Lei, Liu Jian, Wang Xiaolei
Аннотация
The nikkomycins Sz/Soz are a class of locked nucleoside antibiotics that share a common [5,6] trans-bicyclic core. Herein we present an efficient synthesis of these nikkomycins from diene, using neighboring group participation N-glycosylation and stereoselective oxidation state installation. This synthetic strategy overcomes several challenges due to the poor redox tolerance of the uracil base, the high strain of the trans-fused furanopyran C8 monosaccharides, and the acid-sensitive glycosidic bond when dealing with the deoxynucleotide natural product nikkomycin Sz.