Organic letters · 2026
MgO-Promoted [4 + 2] Cyclization Using HFA·3H2O/SOCl2/PPh3: Modular Synthesis of gem-Bis(trifluoromethyl)dihydrothiopyrans.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Zeng Zhengwu, Rao Junyi, Pei Meng, Xiang Lu, Sun Yameng, Shen Yongcun, Chen Zhenling, Jiang Zhong-Xing, Yang Zhigang
Аннотация
The present study reports an unprecedented [4 + 2] annulation for the modular synthesis of gem-bis(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-thiopyrans. The transformation employs readily available HFA·3H2O and SOCl2 as a convenient (CF3)2C═S surrogate in the presence of PPh3, with MgO promoting the subsequent thia-Diels-Alder reaction of 1,3-dienes. The method features a broad substrate scope, excellent practicality for gram-scale synthesis and late-stage functionalization of biologically active molecules, as well as versatile product derivatization. Mechanistic studies identify hexafluoroisopropyl polysulfide species as key intermediates in this process.