Journal of the American Chemical Society · 2023
Enantioselective Transfer Hydrogenative Cycloaddition Unlocks the Total Synthesis of SF2446 B3: An Aglycone of Arenimycin and SF2446 Type II Polyketide Antibiotics.
СтатьяПоддержка NIH: внешняя программаПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Huynh Nancy O, Hodík Tomáš, Krische Michael J
Аннотация
The first total synthesis and structure validation of an arenimycin/SF2446 type II polyketide is described, as represented by de novo construction of SF2446 B3, the aglycone shared by this family of type II polyketides. Ruthenium-catalyzed α-ketol-benzocyclobutenone [4 + 2] cycloaddition, which occurs via successive stereoablation-stereoregeneration, affects a double dynamic kinetic asymmetric transformation wherein two racemic starting materials combine to form the congested angucycline bay region with control of regio-, diastereo-, and enantioselectivity. This work represents the first application of transfer hydrogenative cycloaddition and enantioselective intermolecular metal-catalyzed C-C bond activation in target-oriented synthesis.