Organic letters · 2023
Site-Selective Functionalization of Unactivated Allylic C-H Bonds via Direct Deprotonation with KTMP: Application to the Formal Total Synthesis of (+)-Artemisinin from Amorphadiene.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАПоддержка правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Clanton Nicholas A, Wilson Nicolas A, Ortiz Eliezer, Blumberg Shawn T, Frantz Doug E
Аннотация
The site-selective functionalization of unactivated allylic C-H bonds via direct deprotonation using KTMP is described. The conversion of amorphadiene to artemisinic alcohol via a simple, highly regioselective deprotonation over 4 other possible allylic sites is shown with further extrapolation to the first large-scale telescoped chemical synthesis of artemisinic acid from amorphadiene. Finally, application of the method for the successful site-selective functionalization of unactivated allylic C-H bonds in other terpene-based natural products is also highlighted.