Journal of the American Chemical Society · 2025
Radical 1,3-Difunctionalization of β,γ-Unsaturated Ketones via Concomitant 1,2-Carbonyl Migration: An Entrance to β-SF5-/β-CF3SF4 Ketones.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Li Jia-Yu, Liu Ying, Sun Donglei, Wu Gang, Yue Shuai-Shuai, Yang Hui-Yi, Zhang Hao, Zhang Wei, Zheng Meng-Meng, Xue Xiao-Song, Guo Shuo
Аннотация
The radical migration (RaM) mechanism via photoinduced transformation is a powerful tool in organic synthesis to construct new molecular scaffolds. Herein we disclose a metal-free, photoinduced 1,2-carbonyl migration of β,γ-unsaturated ketones to afford a wide range of valuable β-SF5/β-CF3SF4 ketones. This transformation exhibits broad functional group tolerance and is suitable for the late-stage modification of complex molecules in up to 93% yield with excellent chemoselectivity and regioselectivity. Furthermore, mechanistic studies reveal that the selective synthesis of 1,3-chloropentafluorosulfanylation can be accomplished via a carbonyl migration followed by a radical chain propagation pathway. Finally, SF5-containing compound 5 exhibits potential anticancer activity, underscoring the utility of this approach.