Organic letters · 2015
Highly selective carboxylative cyclization of allenylmethylamines with carbon dioxide using N-heterocyclic carbene-silver(I) catalysts.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Yamashita Kyohei, Hase Shun, Kayaki Yoshihito, Ikariya Takao
Аннотация
Silver(I) carboxylate complexes promote the carboxylative cyclization of allenylmethylamines to afford 5-alkenyl-1,3-oxazolidin-2-ones in 2-propanol. The use of an N-heterocyclic carbene ligand (IPr) under pressurized CO2 is effective in suppressing the intramolecular hydroamination that leads to 2,5-dihydropyrroles. The mechanism involving a nucleophilic attack of the carbamate of the allene moiety and a subsequent protonation was realized on the basis of experimental and theoretical results involving a model intermediate, the alkenylgold(I) complex, which was synthesized from Au(OH)(IPr) and 1-methylamino-2,3-butadiene.