Organic letters · 2023
ArPNO-Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution of 3-Hydroxyphthalides: Access to Enantioenriched Phthalidyl Esters.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Chen Yang-Guang, Yu Heng-Bin, Tian Yin, Peng Cheng, Xie Ming-Sheng, Guo Hai-Ming
Аннотация
A chiral 4-aryl-pyridine-N-oxide nucleophilic organocatalyst was used to synthesize chiral phthalidyl ester prodrugs by the acylative dynamic kinetic resolution process. By using the 3,5-dimethylphenyl-derived ArPNO catalyst, the phthalidyl esters were obtained in up to 97% yield with 97% ee at room temperature. Two phthalidyl esters of prodrugs, talosalate and talmetacin, were generated. By control experiments and density functional theory calculations, an acyl transfer mechanism was proposed.