Chemical & pharmaceutical bulletin · 2025
Concise and Highly Stereoselective Synthesis of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Esters.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Ozeki Minoru, Tsuda Mizuki, Yamanouchi Serina, Yamakawa Momoe, Fukuda Kanako, Sasa Hirotaka, Matsumoto Takuya, Niki Aya, Nobata Maaya, Shigeta Takashi, Kajimoto Tetsuya, Arimitsu Kenji, Hosoi Shinzo, Iwasaki Hiroki, Kojima Naoto, Kawasaki Ikuo
Аннотация
Building on our previously reported techniques, we developed a concise and highly stereoselective synthesis method for β,β-disubstituted α,β-unsaturated esters. This synthesis comprises 3 reactions: the aldol reaction of acetic ester derivatives with ketones, the acetylation of tert-alcohols, and an elimination reaction utilizing 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). During the acetylation process, acetic anhydride and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) facilitated the smooth acetylation of bulky tert-alcohols; however, employing DBU as a base reduced the yields. Additionally, the removal of excess DMAP effectively suppressed the formation of unwanted byproducts during the elimination step.