Organic letters · 2026
Total Synthesis of Indigotinoline A and Enabled Stereochemical Revision of Isatindigotindoline B.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Li Jiaji, Zhao Zhibin, Yang Peiyuan, Wang Mingquan, Zhang Sen, Lv Tianyu, Zhang Lianjie, Yang Lu, Song Shaojiang, Huang Xiaoxiao, Liu Yongxiang
Аннотация
The first total synthesis of scarce alkaloid indigotinoline A from Isatis indigotica was achieved in six steps from a known carboxylic acid (13% overall yield). The distinctive 6/5/6/5/6 N,O-heterocycle was efficiently assembled via a one-pot triple cascade, Povarov-type cyclization, intramolecular substitution, and visible-light-mediated oxidative rearrangement, followed by bioinspired N-oxidation/1,2-migration. This synthesis also prompted re-examination of proposed biosynthetic precursor isatindigotindoline B, leading to revision of its stereochemistry based on spectroscopic analysis.