Angewandte Chemie (International ed. in English) · 2026
Unprotected C-Aryl Glycosides From Native Sugars via Glycosyl Sulfonyl Hydrazides: A Thermal Cap-and-Glycosylate Strategy.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Gao Shuai-Peng, Fan Guo-Zhao, Liu Shuai, Cao Ji-Yu, Yang Deshuai, Hu Xiang-Guo
Аннотация
We report a thermal cap-and-glycosylate strategy for the direct, protecting-group-free synthesis of unprotected aryl C-glycosides from native sugars, employing glycosyl sulfonyl hydrazides as glycosyl radical precursors under redox-neutral nickel catalysis. This two-step process avoids photoirradiation, chromatography, and external redox agents. 11 Unprotected monosaccharides react with high 1,2-trans selectivity, tolerating diverse functional groups and heteroarenes. The utility is showcased by two-step assembly of gliflozin drugs, their analogues and Neopetrosin C. This platform positions glycosyl sulfonyl hydrazides as a versatile radical source and a scalable alternative to photoinduced C-glycosylation.