Carbohydrate research · 2000
Preparation of various C-2 branched carbohydrates using intramolecular radical reactions.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Choe S W, Jung M E
Аннотация
A new and efficient method for the facile synthesis of C-2 branched carbohydrates has been developed using an intramolecular radical cyclization fragmentation reaction. The desired C-2 branched glucopyranosides were isolated in 40-84% yield. Additionally, an unexpected furanoside was obtained from a tributyltin iodide-promoted rearrangement of the radical intermediate. The C-2 formyl glycal was also isolated in good yield using tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) as the reducing agent. This method was extended to synthesize a beta C-2 branched glucopyranoside, a C-2 branched galactoside and a C-2 cyano glucopyranoside.