Organic letters · 2020
Studies of the Enantiocontrolled Synthesis of the C(10)-C(25) Subunit of Amphidinolide C.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАПоддержка правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Williams David R, De Ramkrishna, Fultz Micheal W, Fischer Derek A, Morales-Ramos Ángel, Rodríguez-Reyes David
Аннотация
A stereocontrolled synthesis of 28, the C(10)-C(25) component of amphidinolide C (1), has been efficiently achieved. Reaction of the dithiane component 21 with nonracemic bis(epoxide) 19 directly affords functionalized 2,5-trans-disubstituted tetrahydrofuran 22. Propargylation is highly diastereoselective for the formation of the desired C(12)-C(13) anti stereochemistry, and the resulting terminal alkyne 25 is utilized for a regioselective syn-silylstannylation. A general strategy is illustrated for sequential replacement of stannyl and silyl substituents of the trisubstituted alkene to yield (E)-alkenyl iodide 28.