Organic & biomolecular chemistry · 2018
Mannich-type addition of 1,3-dicarbonyl compounds to chiral tert-butanesulfinyltrifluoroacetaldimines. Mechanistic aspects and chiroptical studies.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Mazzeo Giuseppe, Longhi Giovanna, Abbate Sergio, Mangiavacchi Francesca, Santi Claudio, Han Jianlin, Soloshonok Vadim A, Melensi Luca, Ruzziconi Renzo
Аннотация
Mannich-type addition of 1,3-dicarbonyl compounds to (SS)-N-tert-butanesulfinyltrifluoroacetaldimine has been carried out under dramatically different conditions. The stereochemical outcome was quite different when the reaction was carried out under solvent-free conditions, at high temperature and without any catalyst or additive, compared with the DBU catalyzed reaction in dichloromethane solution at low temperature. Mechanistic aspects of the reaction under both the conditions are discussed. In this respect, vibrational (VCD) and electronic circular dichroism (ECD) and optical rotatory dispersion (ORD) experiments proved to be valuable tools for determining the absolute configurations of the reaction products.