Organic letters · 2024
Chemoselective Synthesis of 3-Bromomethyloxindoles via Visible-Light-Induced Radical Cascade Bromocyclization of Alkenes.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Zhang Ming-Zhong, Yang Xin, Yin Jin-Xing, Deng Ya, Tan Hong-Ying, Bai Yu-Heng, Li Ya-Lin, Wen Jiangwei, Chen Tieqiao
Аннотация
A novel visible-light-induced radical cascade bromocyclization of N-arylacrylamides has been accomplished. This reaction overcomes the overbromination at the benzene rings suffered in traditional electrophilic reactions, thus enabling the first highly chemoselective synthesis of valuable 3-bromomethyloxindoles. The combination of pyridine and anhydrous medium is identified as the key factor for the high chemoselectivity in the current photoreaction system, which might work by suppressing the in situ generation of low-concentration Br2 from N-bromosuccinimide. Moreover, the mild reaction conditions ensure the generation of a wide range of the new desired products with excellent functional group tolerance.