Organic letters · 2011
The imidato-alkenyllithium route for the synthesis of the isoquinocycline-pyrrolopyrrole substructure.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Breuning M André, Harms Klaus, Koert Ulrich
Аннотация
A convergent and effective synthesis of the pyrrolopyrrole substructure (CDEFG) of the isoquinocyclines is reported. A key step is a tin-lithium exchange of an imidato-alkenyltin compound (a ring G equivalent) and the subsequent acylation with a lactone. The resulting acetal is used successfully for the ring F closure to the pyrrolopyrrole. The sole formation of the isoquinocycline N,O-acetal epimer is in accordance with the proposed mechanism for the isomerization of quinocyclines to isoquinocyclines.