Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany) · 2010
Stereoselective total synthesis of (-)-spirofungin A by utilising hydrogen-bond controlled spiroketalisation.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Lynch John E, Zanatta Shannon D, White Jonathan M, Rizzacasa Mark A
Аннотация
The stereoselective total synthesis of the spiroketal containing Streptomyces metabolite (-)-spirofungin A (1) is described. A key step involved a spiroketalisation controlled by an intramolecular H-bond which favoured the desired spiroketal 4 (13:1 ratio). The presence of the intramolecular H-bond in 4 is possibly due to a 1,5-alkyne-oxygen interaction. Other key steps include an efficient cross-metathesis to form the spiroketal precursor, a tin mediated syn-aldol reaction and a Stille cross-coupling reaction to create the C22C23 bond. A final Wittig extension followed by deprotection gave (-)-spirofungin A (1).