Organic letters · 2023
Regio- and Stereospecific Hydrative Cloke-Wilson Rearrangement.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Wang Haoran, Wang Sunewang R
Аннотация
The Cloke-Wilson rearrangement of unsymmetrical β-diketone-derived cyclopropanes inevitably yields a mixture of two 4-acylated 2,3-dihydrofuran regiomers. By using alkynes as masked acyls, Tf2NH-promoted Cloke-Wilson rearrangement of polysubstituted 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones followed by alkyne hydration is described, regioselectively affording 2,3-dihydrofurans bearing 4-acyls nonequivalent to that involved in the Cloke-Wilson rearrangement. The 2,3-dihydrofuran rings with cis 2,3-diaryls are unexpectedly more stable than their trans diastereomers under the reaction conditions, guaranteeing the regiospecificity of this hydrative Cloke-Wilson rearrangement with high fidelity.