Organic letters · 2010
Diastereoselective allylstannane additions to (S)-5,6-dihydro-2H-5-phenyloxazin-2-one. A concise synthesis of (S)-beta-methylisoleucine.
СтатьяПоддержка NIH: внешняя программаПоддержка правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Pigza Julie A, Molinski Tadeusz F
Аннотация
The addition of allyl stannanes to (S)-4,5-dihydro-5-phenyl-2H-oxazinone (3) was achieved under Brønsted acid catalysis to give 2-allylmorpholinones with high diastereoselectivity (up to dr 14.2:1). The product of dimethylallyltributylstannane addition to 3 was converted to l-beta-methylisoleucine, an alpha-amino acid residue found in the complex, biologically active marine-derived peptides polytheonamides A and B, and polydiscamides A-C.