Organic letters · 2023
Directing the Stereoselectivity of the Claisen Rearrangement to Form Cyclic Ketones with Full Substitution at the α-Positions.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Badmus Fatimat O, Thombal Raju S, Philkhana Satish Chandra, Malone Joshua A, Bailey Christian E, Armendariz-Gonzalez Estefania, Mureka Edward W, Locicero Cale M, Fronczek Frank R, Kartika Rendy
Аннотация
We report an enantioselective synthesis of cyclic ketones with full substitutions at the α-positions in a highly diastereoselective manner. Our method is achieved by subjecting substrate motifs in 2-allyloxyenones to chiral organomagnesium reagents, which trigger the Claisen rearrangement upon direct 1,2-carbonyl addition. The observed diastereoselectivity of the allyl migration is proposed to originate from the intramolecular chelation of the magnesium alkoxide to the allyloxy moiety.