The Journal of organic chemistry · 2026
Cu-Catalyzed Three-Component Regio- and Stereoselective 1,5-Difunctionalizations of Unactivated Vinyl Cyclopropanes with Fluoroalkyl Iodides and TMSY (Y = CN, N3, NCS).
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Liu Xuan, Shen Xinyao, Feng Wuyi, Luo Xiang, Sun Chen, Zheng Hanliang, Luo Yanjuan, Shen Runpu, Cai Tao
Аннотация
A new copper-catalyzed, XAT-enabled, three-component 1,5-difunctionalization of unactivated VCPs with fluoroalkyl iodides and TMSY (Y = CN, N3, NCS) offers an efficient approach to synthesize structurally diverse and stereodefined fluoroalkylated alkenyl nitriles. This transformation features a broad range of substrates, high regioselectivity, and stereoselectivity (40 examples in total with 29 products exhibiting ≥10:1 E/Z selectivity). Mechanistic studies, including DFT calculations, suggest a radical pathway involving a sequential SET/XAT process to produce the key fluoroalkyl radical.