Organic letters · 2023
Phosphine-Promoted Tandem Intermolecular Diels-Alder Reactions with Pentadienyl 4-Nitrobenzoate as a Diene Precursor.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Zhang Le, Liu Ye, Li Chao-Xu, Zhu Lei, Xiong Guo-Yin, Fan Shi-Lu, Dai Jian-Jun, Xiao Hua
Аннотация
A phosphine-promoted tandem Diels-Alder reaction using pentadienyl 4-nitrobenzoate (α-vinyl MBH adduct) as a diene precursor with 3-olefinic oxindoles or CF3-activated ketones as dienophiles has been developed. The reaction proceeds through the formation of a pentadienyl phosphonium intermediate via SN2'' addition, which acts as both a D-A diene and a precursor for the exomethylene moiety. This method offers a metal-free and step-efficient approach for synthesizing exomethylene-bearing spirooxindoles and dihydropyrans, which are privileged structures found in natural products.