Organic letters · 2023
Light-Mediated Synthesis of 2-(4-Methoxyphenyl)-1-pyrroline via Intramolecular Reductive Cyclization of a Triplet Alkylnitrene.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
George Sobiya, Govorov Dmitrii, Gatlin DeVonna M, Merugu Rajkumar, Wasson Fiona J, Shields Dylan J, Allen Yasmine, Muthukrishnan Sivaramakrishnan, Krause Jeanette A, Abe Manabu, Gudmundsdottir Anna D
Аннотация
Irradiation of p-methoxyazidobutyrophenone (1) in methanol yielded 2-(4-methoxyphenyl)-1-pyrroline (2) and several other photoproducts. However, in the presence of tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS), 2 is formed selectively. Transient absorption and ESR spectroscopy verify that the irradiation of 1 forms triplet alkylnitrene 31N through intramolecular energy transfer from the triplet ketone (T1K). DFT calculations indicate that 31N abstracts H atoms from TTMSS but not methanol, which explains the selectivity. Thus, triplet alkylnitrenes can undergo selective reductive cyclization via H atom abstraction from TTMSS.