The Journal of organic chemistry · 2023
A Mechanistically Deceiving Formation of Aryl(1-indanyl)ketones via Acid-Catalyzed Cyclization of ortho-Alkynylarylmethanols.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Rodphon Warabhorn, Linkhum Sutida, Thongsornkleeb Charnsak, Tummatorn Jumreang, Ruchirawat Somsak
Аннотация
The generation of reactive carbocation intermediates from ortho-alkynylarylmethanol substrates was utilized as a means for the synthesis of aryl(1-indanyl)ketones . Substrates with a tertiary carbon at the β-position to the arene generated a carbocation intermediate via dehydration/protonation, followed by cyclization and hydration to give indanylketone products. For substrates with a quaternary carbon at that position, a carbocation intermediate was generated by protonation/elimination of water, followed by a 1,2-shift and a subsequent cyclization/hydration to give highly substituted indanylketones.