Organic letters · 2006
Catalytic diastereoselective polycyclization of homo(polyprenyl)arene analogues bearing terminal siloxyvinyl groups.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Uyanik Muhammet, Ishihara Kazuaki, Yamamoto Hisashi
Аннотация
Highly diastereoselective polycyclization of homo(polyprenyl)arene analogues bearing terminal siloxyvinyl groups was catalyzed by tin(IV) chloride (10 mol %). The cyclizations of tert-butyldiphenylsilyl and triisopropylsilyl polyenol ethers gave 4alpha(equatorial)- and 4beta(axial)-siloxypolycycles as major isomers, respectively. The strong nucleophilicity of pro-C(9), a (6E) geometry, and a bulky silyl group effectively favored the alpha-preference, whereas the weak nucleophilicity of pro-C(9), a (6Z)-geometry, and less steric hindrance of a silyl group favored the beta-preference. [reaction: see text].