Journal of pharmaceutical sciences · 2021
Isolation, Identification and Structural Verification of a Methylene-Bridged Naloxone "Dimer" Formed by Formaldehyde.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Schmidt Philipp, Kolb Christine, Reiser Andreas, Philipp Markus, Müller Hans-Christian, Karaghiosoff Konstantin
Аннотация
We report the isolation and characterization of a methylene bridged "dimer" of the opioid antagonist Naloxone, previously detected in experimental Buprenorphine-Naloxone oral films. This compound was found to form via an aldol addition followed by a condensation reaction under acidic conditions between two units of Naloxone and one unit of formaldehyde. HPLC-UV-HRMS analysis revealed the formation of three individual stereoisomers during this reaction, which were separately isolated using solid-phase extraction. These isomers were shown to freely react into one another in solvent, forming an equilibrium. The structure of the unknown compound was determined via HRMS spectrometry and 1D and 2D NMR spectroscopy.