Organic & biomolecular chemistry · 2023
Construction of the quinobenzoxazine core via gold-catalyzed dual annulation of azide-tethered alkynones with anthranils.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Halnor Swapnil V, Dhote Pawan S, Ramana Chepuri V
Аннотация
A new catalytic method for the construction of the quinobenzoxazine core has been developed employing the gold-catalyzed cyclization of o-azidoacetylenic ketones in the presence of anthranils. The overall process comprises of a gold-catalyzed 6-endo-dig cyclisation of o-azidoacetylenic ketone leading to a α-imino gold carbene and subsequent carbene transfer to anthranil leading to the 3-aryl-imino-quinoline-4-one intermediate, which undergoes 6π-electrocyclization and aromatization to form the central quinobenzoxazine core. This transformation provides a new approach to a diverse array of quinobenzoxazine structures, in addition to being scalable and having mild reaction conditions.