Journal of the American Chemical Society · 2005
1-alkoxyallene as an effective precursor for regio- and stereocontrolled allylation reactions with aliphatic aldehydes via bis-stannylation.
СтатьяПоддержка NIH: внешняя программаПоддержка службы здравоохранения СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Williams David R, Fultz Micheal W
Аннотация
Bis-stannylation of 1-(methoxy)methoxyallene yields (E)-(3-(methoxymethoxy)prop-2-ene-1,2-diyl) bis-tributylstannane (2) as a highly reactive allylation reagent. Stereoselective reactions of functionalized stannane 2 with a variety of aldehydes provide good yields of 1,2-diol derivatives. Reactions with alpha-alkoxyaldehydes proceed with chelation-controlled addition to afford efficient constructions of 3,4-anti-4,5-syn-relationships in stereotriads bearing three differentiated oxygen (alkoxy and hydroxy) substituents. Mechanistic considerations are presented, and derivatives for NMR experiments support the stereochemical assignments. An X-ray diffraction study is included.