The Journal of organic chemistry · 2005
Metal-mediated entry to functionalized 3-substituted 3-hydroxyindolin-2-ones via regiocontrolled carbonylallylation, bromoallylation, 1,3-butadien-2-ylation, propargylation, or allenylation reactions of isatins in aqueous media.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Alcaide Benito, Almendros Pedro, Rodríguez-Acebes Raquel
Аннотация
Reactions of 2,3-indolinediones (isatins) with stabilized organometallic reagents were investigated in aqueous media. Isatins and a variety of stabilized organic halides undergo coupling under Barbier-type conditions in the presence of different metals (indium, tin, zinc) and additives (ammonium chloride, hydrobromic acid, bismuth(III) chloride, hafnium(IV) chloride). The regiochemistry of the processes (carbonylallylation, bromoallylation, 1,3-butadien-2-ylation, propargylation, or allenylation reactions) were generally excellent. On this basis, simple and fast protocols for the synthesis of the potentially bioactive 3-substituted 3-hydroxyoxindole moiety were developed.