Organic & biomolecular chemistry · 2017
The carolactam strategy is ineffective: synthesis and biological evaluation of carolactam.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Ammermann Jonas, Schmidt Thomas, Donner Jannik, Reck Michael, Dalton Marly, Stumpp Nico, Stiesch Meike, Wagner-Döbler Irene, Kirschning Andreas
Аннотация
Carolacton, a secondary metabolite isolated from the extracts of Sorangium cellulosum, causes membrane damage and cell death in biofilms of the caries- and endocarditis-associated bacterium Streptococcus mutans and Streptococcus pneumoniae. It is known that macrolactam derivatives can show improved pharmacological properties compared to the corresponding macrolactons (lactam strategy). Therefore, we here report the total synthesis and biological activity of the lactam derivative of carolacton ("carolactam"). Carolactam was inactive against planktonic cultures of S. pneumoniae and caused damage of S. mutans biofilms at high concentrations only (above 10 μM). Preliminary modeling studies indicate substantial conformational differences between carolacton and carolactam.