Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany) · 2023
LiHMDS-Mediated Deprotonative Coupling of Toluenes with Ketones.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Shigeno Masanori, Kajima Akihisa, Toyama Eito, Korenaga Toshinobu, Yamakoshi Hiroyuki, Nozawa-Kumada Kanako, Kondo Yoshinori
Аннотация
We demonstrate that lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) acts as an effective base for deprotonative coupling reactions of toluenes with ketones to afford stilbenes. Various functionalities (halogen, OCF3 , amide, Me, aryl, alkenyl, alkynyl, SMe, and SPh) are allowed on the toluenes. Notably, this system proved successful with low-reactive toluenes bearing a large pKa value compared to that of the conjugate acid of LiHMDS (hexamethyldisilazane, 25.8, THF), as demonstrated by 4-phenyltoluene (38.57, THF) and toluene itself (∼43, DMSO).