Organic letters · 2004
Synthesis of quaternary amino acids bearing a (2'Z)-fluorovinyl alpha-branch: potential PLP enzyme inactivators.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАПоддержка правительства СШАПоддержка службы здравоохранения СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Berkowitz David B, de la Salud-Bea Roberto, Jahng Wan-Jin
Аннотация
Protected alpha-formyl amino acids, themselves available from the corresponding alpha-vinyl amino acids, are stereoselectively transformed into the (Z)-configured alpha-(2'-fluoro)vinyl amino acids via a three-step sequence. The route employs McCarthy's reagent, diethyl alpha-fluoro-alpha-(phenylsulfonyl)methyl phosphonate, and proceeds via the intermediate (E)-alpha-fluorovinyl sulfones and (E)-alpha-fluorovinylstannanes. The latter may either be exploited as novel cross-coupling partners for fluorovinyl branch extension or be globally deprotected, to provide the title compounds. [structure: see text]