Journal of natural products · 2024
Total Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of Tectoridin and Related Isoflavone Glucosides.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Dong Hongbo, You Yuanwei, Yang Xiuli, Mei Ling, Che Yufei, Wang Na, Peng Ting, He Yujiao
Аннотация
The first total syntheses of four isoflavone glucosides, tectoridin (1), tectoridin A (2), tectorigenin 7-O-β-d-glucopyranosyl-12-O-β-d-glucopyranoside (3), and isotectroigenin 7-O-β-d-glucopyranoside (4), have been accomplished. Key steps in our synthetic approach include a regioselective halogenation reaction, followed by methanolysis to introduce the -OCH3 group into isoflavone frameworks and a PTC-promoted stereoselective glycosidation to establish glycosidic bonds. The synthesized isoflavone glucosides (1-4) and their corresponding aglycones (32 and 34) were evaluated for anti-inflammatory activity against nitric oxide (NO), tumor necrosis factor-α (TNF-α), interleukin-6 (IL-6), and interleukin-1 β (IL-1β) in lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW264.7 cells. Aglycones 32 and 34 exhibited stronger anti-inflammatory activity in vitro compared to isoflavone glucosides 1-4.