Organic letters · 2022
Generation and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Ammonium Ylides from Cyclopropyl Ketones for Chiral Indolizidines with Bridgehead Quaternary Stereocenters.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Xi Song, Jiang Yan, Yang Jiaojiao, Yang Jiao, Miao Dingyin, Chen Baoyi, Huang Wanqiu, He Ling, Qiu Hanyue, Zhang Min
Аннотация
A sequence of nucleophilic ring opening of cyclopropyl ketones, N-quaternization, deprotonation, and [2,3]-sigmatropic rearrangement of ammonium ylides has been developed. This method enables efficient synthesis of bicyclic indolizidines bearing bridgehead aza-quaternary stereocenters from easily available chiral cyclopropyl ketones. The reactions proceeded with an excellent level of chirality transfer and tolerated various functional groups, providing a diverse array of allenyl- or allyl-substituted indolizidines with high enantiomeric purities (up to >99% ee).