Organic letters · 2023
De Novo Synthetic Approach to 2,4-Diamino-2,4,6-trideoxyhexoses (DATDH): Bacterial and Rare Deoxy-Amino Sugars.
СтатьяПоддержка NIH: внешняя программаНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Vasquez Olivea, Alibrandi Angela, Bennett Clay S
Аннотация
A synthetic route to 2,4-diamino-2,4,6-trideoxysugar stereoisomers in 6-7 steps and 22-33% overall yield is described. A key step in this pathway is the carbonyl coupling of d- and l-threoninol or d- and l-allo-threoninol to a phthalimido-allene mediated by chiral iridium-H8-BINAP, which allows for installation of two new chiral centers in one, highly diastereoselective (>20:1 dr) step. This approach provides a more concise, diastereoselective, and versatile method to access these deoxy-amino sugars than is currently available.