The Journal of organic chemistry · 2022
Access to Highly Strained Tricyclic Ketals Derived from Coumarins.
СтатьяПоддержка NIH: внешняя программаНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Jonnalagadda Sravan K, Huwaimel Bader I, Jonnalagadda Shirisha, Garrison Jered C, Trippier Paul C
Аннотация
Synthesis of highly strained fused substituted dihydrobenzopyran cyclopropyl lactones derived from coumarin carboxylates are reported. The substrate scope tolerates a variety of 6- and 8-substituents on the coumarin ring. Substitution at the 5- or 7-position is resistant to tricyclic lactone formation except with 7-methyl substitution. Benzamide-containing coumarins afford the tricyclic ketal. A plausible mechanism is proposed for the formation of the fused lactone: intramolecular rearrangement of trans cyclopropyl methyl ketones with phenolic acetate via the formation of a hemiacetal.