Organic letters · 2022
All That metas─Synthesis of Dispersion Energy Donor-Substituted Benzenes.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Ochmann Lukas, Fuhrmann Michael, Gössl Felix J, Makaveev Alexander, Schreiner Peter R
Аннотация
We report a general and scalable method for the synthesis of all-meta-trisubstituted benzenes from readily available 3,5-disubstituted catechols. Oxidation and [4 + 2] cycloaddition with acetylene dienophiles generate a bicyclo[2.2.2]octane structure that is doubly decarbonylated initiated by blue-light irradiation, leading to a meta,meta-disubstitution pattern on the re-aromatized system. This enables this substitution pattern even with very bulky alkyl groups (deemed excellent dispersion energy donors) to be incorporated into, for example, chiral phosphoric acid catalysts.