Organic & biomolecular chemistry · 2021
Copper-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition of α-halonitroalkenes with azomethine ylides: facile synthesis of multisubstituted pyrrolidines and pyrroles.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Motornov Vladimir A, Tabolin Andrey A, Nelyubina Yulia V, Nenajdenko Valentine G, Ioffe Sema L
Аннотация
An efficient route for the synthesis of multifunctionalized pyrrolidines based on copper-catalyzed diastereoselective [3 + 2]-cycloaddition of nitroalkenes with azomethine ylides was developed. Novel fluorinated heterocycles - β-fluoro-β-nitropyrrolidines - were accessed via this method. The products can be prepared in good to excellent yields and with high diastereoselectivity. Subsequent transformations of pyrrolidines including oxidative aromatization into fluorinated pyrrolines and medicinally attractive β-fluoro-NH-pyrroles as well as chemoselective reduction reactions were demonstrated. Application of the developed procedures for the non-fluorinated analogues was demonstrated to lead to various β-substituted pyrrole derivatives.