Organic letters · 2015
Total Synthesis of the Oxopolyene Macrolide (-)-Marinisporolide C.
СтатьяПоддержка исследования: вне правительства СШАНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Dias Luiz C, de Lucca Emílio C
Аннотация
The first total synthesis of (-)-marinisporolide C was performed in 25 steps (longest linear sequence) and an overall yield of 1%. Due to the high degree of convergence and robustness, the C9-C35 fragment that corresponds to the polyol portion was obtained in gram quantity. Highlights of this synthesis include five highly stereoselective aldol reactions responsible for the construction of five C-C bonds and six stereogenic centers. Additionally, a very efficient Julia-Kocieński reaction was used to install a C22-C23 double bond, and the macrocyclic ring was closed using an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.