Angewandte Chemie (International ed. in English) · 2019
Transition-Metal-Free Reductive Hydroxymethylation of Isoquinolines.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Reeves Benjamin M, Hepburn Hamish B, Grozavu Alexandru, Lindsay-Scott Peter J, Donohoe Timothy J
Аннотация
A transition-metal-free reductive hydroxymethylation reaction has been developed, enabling the preparation of tetrahydroisoquinolines bearing C4-quaternary centers from the corresponding isoquinolines. Deuterium labelling studies and control experiments enable a potential mechanism to be elucidated which features a key Cannizzaro-type reduction followed by an Evans-Tishchenko reaction. When isoquinolines featuring a proton at the 4-position are used, a tandem methylation-hydroxymethylation occurs, leading to the formation of 2 new C-C bonds in one pot.