The Journal of organic chemistry · 2021
BF3·OEt2-Catalyzed Unexpected Stereoselective Formation of 2,4-trans-Diallyl-2-methyl-6-aryltetrahydro-2H-pyrans with Quaternary Stereocenters.
СтатьяНазвание и аннотация: Перевод в очереди
Обработка статьи · этапы, ошибки и управление
Загрузка состояния…
Ошибки и ограничения
История · было → стало
Состояние обновляется каждые 5 секунд, пока блок открыт. Процент показывается только там, где известен объём работы. Пауза останавливает продолжение этапа; текущий запрос к источнику может завершиться.
Reddy D Srinivas, Srinivas Beduru, Rachineni Kavitha, Jagadeesh Bharatam, Sarotti Ariel M, Mohapatra Debendra K
Аннотация
The present manuscript describes a convenient, mild, and highly stereoselective method for the allylation of δ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones having a benzylic hydroxyl group at the δ-position using allyltrimethylsilane mediated by BF3·OEt2, leading to 2,4-diallyl-2-methyl-6-aryltetrahydro-2H-pyran ring systems with quaternary carbon stereogenic centers. This represents the first example of a tandem isomerization followed by one C-O and two C-C bond-forming reactions in one pot. The isolation of TMS-protected lactol as an intermediate from the reaction strongly supports the proposed mechanistic pathway.